Sinh ra tại Conegliano (Veneto), Del Piero là con trai của Gino, một thợ sửa điện và Bruna, một người nội trợ. Khi còn bé, Del Piero thường xuyên chơi bóng tại sân sau cùng các bạn Nelson và Pierpaolo. Ba đứa trẻ đều mơ ước trở thành cầu thủ bóng đá, nhưng chỉ có Del Piero hoàn thành giấc mơ đó. Anh trai của Del Piero, Stefano cũng đã có thời gian ngắn chơi bóng cho Sampdoria trước khi chấn thương chấm dứt sự nghiệp của anh. Gia đình anh sống ở Saccon, một thị trấn hẻo lánh tại San Vendemiano. Gia đình anh không có nhiều tiền để đi du lịch, do đó Del Piero đã từng quyết định trở thành tài xế xe tải để đi chu du thế giới.

Khi còn chơi bóng cho đội trẻ địa phương San Vendemiano, Del Piero chơi ở vị trí thủ môn vì anh có thể chơi bóng nhiều hơn ở vị trí này. Mẹ của Del Piero nghĩ rằng thủ môn ít phải đổ mồ hôi và anh sẽ ít gặp phải chấn thương khi chơi ở vị trí này. Anh trai Stefano góp ý rằng Del Piero chơi tấn công tốt hơn, và Del Piero thay đổi vị trí thi đấu từ đó.